Montgomery không chỉ quan tâm đến chiến thắng bằng cách đánh bại Đức, mà còn đảm bảo rằng nước Anh vẫn được xem là một cường quốc sau chiến tranh, có thể ảnh hưởng đến chính sách toàn cầu. Chịu thiệt hại nặng nề ở Normandy sẽ làm giảm ảnh hưởng của Anh vào thời kỳ hậu chiến, và đặc biệt là sau chiến tranh châu Âu.Nhiều cuộc xung đột của Montgomery với Eisenhower dựa trên quyết tâm của ông để theo đuổi cuộc chiến "trên những phương thức phù hợp nhất với nước Anh". Số lượng các đơn vị chiến đấu mà người Anh đã tham gia vào cuối chiến tranh, thì ảnh hưởng của Anh nhỏ hơn so với các cường quốc mới nổi là Hoa Kỳ và Liên Xô. Vì thế, Montgomery bị đặt trong tình trạng tiến thoái lưỡng nan - Quân đội Anh cần phải có vai trò quan trọng phân nữa trong giải phóng châu Âu, nhưng không gây ra thương vong nặng nề mà điều này thì khó thực hiện. Quân đoàn 21 hiếm hoi sở hữu đủ lực lượng, tuy nhiên các đơn vị còn lại phải được sử dụng một cách tiết kiệm.

Điều này đã được báo cáo cho Văn phòng chiến tranh rằng "Montgomery phải rất cẩn thận về những gì ông ấy làm trên sườn phía đông chiến trường vì trên sườn đó là lực lượng quân đội Anh duy nhất còn lại". Bối cảnh thương vong của Anh và sự thiếu quân tiếp viện, khiến Montgomery phải "quá thận trọng". Giải pháp của Montgomery đối với tình thế tiến thoái lưỡng nan là cố gắng giữ tư lệnh của tất cả các lực lượng mặt đất cho đến khi kết thúc chiến tranh, với bất kỳ chiến thắng nào đạt được.

Montgomery nổi tiếng vì thiếu sự khéo léo và ngoại giao. Ngay cả "người bảo trợ" của ông, Alan brooke, thường nhắc đến nó trong nhật ký chiến tranh của mình: "Ông ta phải chịu trách nhiệm vì sai sót không rõ ràng". Một sự cố minh họa điều này xảy ra trong chiến dịch Bắc Phi khi Montgomery đặt cược với Walter Bedell Smith rằng ông ta có thể bắt được Sfax vào giữa tháng 4 năm 1943. Smith trả lời đùa rằng nếu Montgomery có thể làm điều đó, Smith sẽ cho ông ta một Phi đội bay hoàn chỉnh với phi hành đoàn. Smith nhanh chóng quên tất cả về nó, nhưng Montgomery không, và khi bắt được Sfax vào ngày 10 tháng 4, ông đã gửi một tin nhắn tới Smith "tuyên bố chiến thắng của mình". Smith đã cố gắng để cười xòa, và Montgomery đã không có được nó Phi đội bay. Ngay cả Alan brooke cũng nghĩ rằng nó là "sự ngu ngốc khủng khiếp".